近年来，化学高考有机化合物推断的题目涉及知识点多，综合性强，需要一定的推理和计算能力。这种题目灵活多样，有多种类型，能有效地考查考生运用有机化学的基础知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学、分析解决问题的能力。解答这类题目的关键必须根据有机物的性质、相互衍生关系、有机物的组成以及题中所给的其他信息，经过分析、推理甚至计算从而作出正确的判断。下面从四个方面来谈有机化合物的推断：

    一、根据有机物的性质推断

    例1：化学式为C H O 的化合物A 具有如下性质：

    ①A+Na→慢慢产生气泡

    ②A+RCOOH 有香味的产物

    ③A 苯甲酸

    ④其催化脱氢产物不能发生银镜反应

    ⑤脱水反应的产物，经聚合反应中可制得一种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）。

    试回答：

    (1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是__________（多选扣分） A．苯环上直接连有羟基B． 肯定有醇羟基C．苯环侧链末端有甲基D． 肯定是芳香烃

    (2) 化合物A 的结构简式 _______________。

    (3)A 和金属钠反应的化学方程式 _____________________。

    分析：性质①说明化合物A 有羟基；性质②A 能与羧酸发生酯化反应，说明A 有醇羟基；性质③说明A 有苯环结构并且苯环上只有一个侧链；性质④A 脱氢（即发生氧化反应） 生成的羰基不是醛，不在链端，所以 A 中羟基在碳链中间，链端有甲基；性质⑤ 说明A 有脱水产物（即消去反应产物） 是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合 A 的化学式C H O 对化合物A 的结构可作出的判断是B、C。

    答案：(1)B、C

    (2)

    (3)

    评注：做此类题要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物的结构。根据性质推断有机物的常用技巧和方法有：

    1．根据官能团的特征性质进行推理判断。如：能发生银镜反应的有机物含有“－ CHO”；能与Na CO 溶液反应产生CO 的有机物含有“－COOH”等。

    2．根据有机物之间的相互衍生关系进行综合分析加以推断。

    (1)烯烃、卤代烃和醇的三角关系，即它们之间的相互转化关系。

    (2)醛既可以加氢得到醇，也可以氧化得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛（增长碳链）。

    (3)“ 酯化反应”的扩展

    ①一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。

    ② 二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，又可生成环状酯，还可生成高聚酯。

    3．根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。

    如关系式：RCHO ～ 2Ag ～ Cu O 2ROH～H ；2RCOOH～CO ～CO

    4．根据反应产物推知官能团的位置。如醇能氧化为醛或羧酸， 则醇分子中应含有结构“ － CH OH”； 由消去反应的产物可确定“ － OH” 或“ － X” 的位置。

    二、基本计算法

    基本计算法推断有机物分子式和结构式的基本思路：

    例2：已知某有机物有如下性质：

    1．不和碳酸钠反应；

    2．它的蒸气对氢气的相对密度为46.0；

    3．取1.84g 此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672毫升(标准状况)；

    4．一定量的此有机物完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g 和66.0g。试求此有机物的结构简式。

    分析：根据题意有：

    1．不和碳酸钠反应，说明不含羧基；

    2．它的蒸气对氢气的相对密度为46.0，说明摩尔质量为92g/mol ；

    3．取1.84g 此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672 毫升（标准状况），也就是说0.02 摩尔该物质能与钠反应得到0.03 摩尔氢气。

    4．定量的此有机物完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g （2 摩尔水） 和66.0g （1.5 摩尔二氧化碳），说明该有机物中C:H 个数比为1.5:4=3:8。根据摩尔质量为92g/ mol，可推知有3 个碳原子，8 个氢原子，另外还有3 个氧原子，即该物质为丙三醇（符合1.84g 此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672 毫升），结构简式为 CH OH-CH(OH)-CH OH。

    三、最简式法

    根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式，如烃的最简式的求法为：最简式为 CaHb，则分子式为(CaHb)n

    n=M/(12a+b)（M 为烃的相对分子质量， 12a+ b 为最简式的式量）

    例3：某气态烃含碳85.7%，氢14.3%。标准状况下，它的密度是1.875 g /L，则此烃的化学式是_______。

    分析：M=1.875g /L·22.4 L/mol=42g/ mol。

    C:H(个数比)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2，最简式为CH ，该烃的化学式可设为(CH )n，最简式式量为14，相对分子质量为42，n＝3，此烃为C H 。

    四、有机物燃烧通式法

    有机物燃烧的通式为：

    例4：1 体积某有机物蒸气恰好与4 体积氧气反应，反应后混合气体的密度减少1/6 （体积都在1、150 ℃和1.01×105Pa 时测得），则此有机物的分子式是（ ）。

    A. C H B. C H O C. C H O D. C H O

    分析：根据通式符合此关系的为B、D 两项，又根据反应后气体的密度减少 1/6，即必须满足反应后体积是反应前体积的 6/5 倍，C H O+4O 3CO +3H O， D项符合条件。

    ：利用有机物燃烧通式，必须抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。