近年来化学高考有机化合物推断的题目涉及知识点多、综合性强，需要一定的推理和计算能力。这种题目灵活多样，有多种类型，能有效地考查考生运用有机化学的基础知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学、分析解决问题的能力。解答这类题目的关键必须根据有机物的性质、相互衍生关系、有机物的组成以及题中所给的其他信息，经过分析、推理甚至计算从而作出正确的判断。下面从四个方面来谈有机化合物的推断：
      一、根据有机物的性质推断
      例1：化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
      ①A+Na→慢慢产生气泡
      ②A+RCOOH■  有香味的产物
      ③A■   苯甲酸
      ④其催化脱氢产物不能发生银镜反应
      ⑤脱水反应的产物，经聚合反应中可制得一种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）。
      试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是__________（多选扣分）
      A、苯环上直接连有羟基     B、肯定有醇羟基
      C、苯环侧链末端有甲基     D、肯定是芳香烃
     (2)化合物A的结构简式_____。
    (3)A和金属钠反应的化学方程式_____。
      分析：性质①说明化合物A有羟基；性质②A能与羧酸发生酯化反应，说明A有醇羟基；性质③说明A有苯环结构并且苯环上只有一个侧链；性质④A脱氢（即发生氧化反应）生成的羰基不是醛，不在链端，所以A中羟基在碳链中间，链端有甲基；性质⑤说明A有脱水产物（即消去反应产物）是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合A的化学式C8H10O对化合物A的结构可作出的判断是B、C。 答案：(1)B、C
(2)

(3)2                  +2Na             

→2                       +H2↑
    
      评注：做此类题要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物的结构。根据性质推断有机物的常用技巧和方法有：
      1、根据官能团的特征性质进行推理判断。
      如：能发生银镜反应的有机物含有“－CHO”；能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“－COOH”等。
      2、根据有机物之间的相互衍生关系进行综合分析加以推断。
      (1)烯烃、卤代烃和醇的三角关系，即它们之间的相互转化关系。
      (2)醛既可以加氢得到醇，也可以氧化得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛（增长碳链）。
     (3)“酯化反应”的扩展
      ①一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。
      ②二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，又可生成环状酯，还可生成高聚酯。
      3、根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。
      如关系式：RCHO～2Ag～Cu2O     2ROH～H2 ；    2RCOOH～CO32-～CO2
      4、根据反应产物推知官能团的位置。
      如醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“－CH2OH”；由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
      二、基本计算法
      基本计算法推断有机物分子式和结构式的基本思路：
 由组成元素百分含量■分子式■可能的结构式■   结构式
      例2：已知某有机物有如下性质：1、不和碳酸钠反应；2、它的蒸气对氢气的相对密度为46.0；3、取1.84g此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672毫升(标准状况)；4、一定量的此有机物完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g和66.0g。试求此有机物的结构简式。
      分析：根据题意有：1、不和碳酸钠反应，说明不含羧基； 2、它的蒸气对氢气的相对密度为46.0，说明摩尔质量为92g/mol；3、取1.84g此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672毫升（标准状况），也就是说0.02摩尔该物质能与钠反应得到0.03摩尔氢气；4、定量的此有机物完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0g（2摩尔水）和66.0g（1.5摩尔二氧化碳），说明该有机物中C:H个数比为1.5:4=3:8。根据摩尔质量为92g/mol，可推知有3个碳原子，8个氢原子，另外还有3个氧原子，即该物质为丙三醇（符合1.84g此有机物与过量的金属钠完全作用后，生成气体672毫升），结构简式为CH2OH-CH(OH)-CH2OH。
      三、最简式法
      根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为：最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n
 C：H=■：■=a:b（最简整数比）  
n=M/(12a+b) （M为烃的相对分子质量，12a+ b为最简式的式量）
      例3：某气态烃含碳85.7%，氢14.3%。标准状况下，它的密度是1.875 g /L，则此烃的化学式是_______。
      分析：M=1.875g /L·22.4 L/mol=42g/mol，C:H(个数比)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2，最简式为CH2，该烃的化学式可设为(CH2)n，最简式式量为14，相对分子质量为42，n＝3，此烃为C3H6。
      四、有机物燃烧通式法
      有机物燃烧的通式为：
 CxHy+[x+■]O2+■H2O
CxHyOx+[x+■-■]O2?坂xCO2+■H■O
      例4： 1体积某有机物蒸气恰好与4体积氧气反应，反应后混合气体的密度减少1/6（体积都在1、150 ℃和1.01×105Pa时测得），则此有机物的分子式是（   ）。
      A、C3H8    B、C3H8O2    C、C2H6O    D、C3H6O
      分析：根据通式x+■ -■=4符合此关系的为B、D两项，又根据反应后气体的密度减少1/6，即必须满足反应后体积是反应前体积的6/5倍，C3H6O+4O2■ 3CO2+3H2O，D项符合条件。
      评注：利用有机物燃烧通式，必须抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。
      综上所述，推断有机物分子式和结构式的一般程序：①根据化学变化，明确反应类型；②C、H等元素的质量；③C、H等元素的质量之比 ；④C、H等元素的质量分数；⑤确定最简式；⑥结合相对分子质量推出分子式；⑦结合有机物性质推出其结构式。常用的推断方法有：性质推断法、基本计算法、最简式法、通式法，此外还有商余法、平均值法、差量法等。总之，掌握各种有机化学反应原理，熟练运用计算是解这类题目的关键。